크리스마스에 고향에 가기 위해 부활절 연휴 동안 아르바이트를 해야 하는 고등학생 찰리(크리스 오도넬 분)는 교내 아르바이트 게시판을 보고 찾아간 집에서 퇴역한 장교 프랭크 슬레이드(알 파치노 분) 중령과 만나게 된다. 사고로 시력을 잃은 슬레이드의 괴팍한 성격에 찰리는 당황하지만, 어쩔 수 없이 주말 동안 슬레이드 중령을 돌보기로 약속한다. 하지만 그날 밤 찰리는 교내 말썽에 휘말리면서 교장으로부터 곤란한 요청을 받는다.
한편, 조용한 주말 아르바이트를 기대했던 찰리의 생각과는 달리, 슬레이드 중령은 오랫동안 준비해왔던 비밀스러운 뉴욕 여행을 감행한다. 얼떨결에 슬레이드 중령과 함께 뉴욕에 온 찰리. 슬레이드는 최고급 호텔, 식당, 리무진 사이를 오가며 어린 찰리에게 새롭고 특별한 인생 경험을 시켜준다. 특히 향기로 여자의 모든 것을 알아내는 초인적인 능력을 보여주던 슬레이드 중령은 식당에서 처음 만난 도나(가브리엘 앤워 분)에게 다가가 함께 탱고를 추자고 제안하는데...